In vitro-studie: methoxyisoflavone en ipriflavone hebben een antioestrogene werking

In sommige supplementen die de testosteronspiegel zouden moeten verhogen zitten de synthetische isoflavonen methoxyisoflavone en ipriflavone. Die producten zouden wel eens kunnen werken. Dat suggereert een in vitro-studie die Italiaanse dopingjagers, verbonden aan de Federazione Medico Sportiva Italiana, publiceerden in Drug Testing & Analysis. Horen methoxyisoflavone en ipriflavone thuis op de dopinglijst?

Ipriflavone en methoxyisoflavone
Ipriflavone en methoxyisoflavone zijn synthetische isoflavonen. Ze zijn bedacht in de vorige eeuw door Oost-Europese chemici, die door het versleutelen van isoflavonen als daidzein (van nature aanwezig in soja) nieuwe anabole middelen wilden maken. Meer over deze groep stoffen lees je hier.

Als medicijn werden de synthetische isoflavonen geen succes, maar ze sloegen wel aan als sportsupplement.

Nou remmen ipriflavone en methoxyisoflavone de werking van P450-enzymen als CYP1A2 en CYP2C9. Daarom vroegen de Italianen zich af of ipriflavone en methoxyisoflavone ook het enzym aromatase blokkeren. Aromatase is het enzym dat testosteron omzet in estradiol. En het is, net als CYP1A2 en CYP2C9, een P450-enzym.

Als dat zo is, dan horen ipriflavone en methoxyisoflavone misschien op de dopinglijst, waarop ook middelen staan als anastrozole en letrozole. Aromataseremmers kunnen de testosteronspiegel verhogen, en op die manier prestaties verbeteren.

Studie
De onderzoekers stopten testosteron en aromatase samen in reageerbuizen, en keken vervolgens of ze de omzetting van testosteron in estradiol konden blokkeren door toevoeging van ipriflavone, methoxyisoflavone en andere stoffen.

Resultaten
Ipriflavone en methoxyisoflavone remden het ontstaan van estradiol. Ze blokkeerden dus de werking van het aromatase-enzym. Daidzein deed dat ook, maar in beduidend mindere mate. De antioestrogene werking van methoxyisoflavone en ipriflavone evenaarden die van anastrozole.

Toen de Italianen op basis van hun proeven de Ki van methoxyisoflavone en iproflavone berekenden, zagen ze dat die gelijk was aan de Ki van de farmacologische aromataseremmers.

Conclusie
"The results obtained in our in vitro model system show that, in the range of concentrations here considered, methoxyisoflavone, and ipriflavone have a potential for aromatase inhibition similar to that of formestane, anastrozole, and aminoglutethimide", schrijven de onderzoekers. "Those drugs [are] used in anticancer therapy and banned by the WADA for their effects on steroidogenesis."

"Clearly, the results here presented are not sufficient to express a final opinion on the opportunity of including synthetic isoflavones on WADA's Prohibited List, since the actual magnitude of their in vivo effects would certainly be modulated by their pharmacokinetic properties, and especially by their low bioavailability."

"Nonetheless, we believe their monitoring could still be useful in doping control analysis, also considering the high dosages recommended for synthetic isoflavones in dietary supplements."

Bron:
Drug Test Anal. 2019 Feb;11(2):208-14.

Meer:
Ipriflavone en methoxyisoflavone, de vergeten anabole supplementen uit Oost-Europa (20-6-2014)
In vitro-studie: methoxyisoflavone heeft krachtige oestrogene werking (19-6-2014)
Studie: bodybuilders hebben niets aan methoxyisoflavone, ecdysterone en CSP3 (29-5-2008)

Melatonine als aromataseremmer Waarom een goede slaap mannen misschien mannelijker maakt, en vrouwen beschermt tegen borstkanker.	Champignon remt aromatase Honderd gram champignons per dag bevatten volgens deze dierstudie genoeg bioactieve stoffen om bij vrouwen de kans op borstkanker te verminderen.	Druivenpitextract remt aromatase Supplemenenten met Grape Seed Extract (GSE) zouden wel eens de estradiolspiegel kunnen verlagen.