Het Anabolenboek

Willem Koert
Aede de Groot

Wageningen, 7/10/2006

4. De Structuurformule van Testosteron

Aede de Groot, Willem Koert

In hoofdstuk 2 hebben we gekeken naar de bindingsmogelijkheden van C-, O- en H-atomen. We hebben gezien hoe we met deze atomen eenvoudige koolstofmoleculen kunnen opbouwen. Hetzelfde kunnen we met het grotere molecuul testosteron. Dat ziet er dan uit zoals in Figuur 1, waar we de chemische structuurformule van testosteron hebben getekend.

Figuur 1

In dit hoofdstuk bespreken we hoe chemici kijken naar het testosteronmolecuul. We behandelen de internationaal afgesproken regels voor het tekenen van structuurformules. In de volgende hoofdstukken zullen we andere steroïden onder de loupe nemen.

Alle C-atomen in testosteron hebben 4 bindingen, zoals het hoort; met andere C-atomen, met H-atomen en met O-atomen. Van de 19 C-atomen vormen 17 stuks het skelet van het molecuul. Dit karakteristieke steroidskelet bestaat uit 3 zesringen en een vijfring, die we aangeven met de hoofdletters A, B, C en D. Het steroidskelet, in dit geval het androstaan skelet, zie je links in Figuur 1.

De C-atomen in en aan de ringen zijn genummerd volgens internationale afspraken. De meeste C-C bindingen in testosteron zijn enkelvoudig, maar tussen C4 en C5 zit een dubbele C=C binding en aan C3 zit een dubbele C=O binding.

Het koolstofskelet is tamelijk star omdat de C-atomen aan elkaar gebonden zijn in ringen die op een gefixeerde manier aan elkaar zitten. Deze ringkoppeling noemen we een transkoppeling. Dit betekent dat aan de C-atomen die gemeenschappelijk zijn voor twee ringen, de atomen aan de vierde binding aan weerskanten van het vlak van de ringen zitten.

Figuur 2

Dat is goed te zien aan de richting van de vierde binding aan de C-atomen 10, 9, 8, 14 en 13. Deze vierde binding is niet nodig voor het in stand houden van het skelet en die binding kan bezet zijn met een H-atoom of met een methylgroep (een CH₃-groep). De H-atomen en methylgroepen aan genoemde atomen wijzen afwisselend naar boven (aan C10, C8 en C13) en naar beneden (aan C9 en C14), gaande van C10 naar C13. (Figuur 2) Deze transkoppeling heeft tot gevolg dat er verder weinig beweging in het skelet mogelijk is, het is een stevige en tamelijk starre constructie.

De structuurformule in Figuur 2 noemen we een ruimtelijke structuurformule. Dit soort formule is vooral geschikt als we een indruk willen geven van de vorm van het molecuul. Uit die formule blijkt dat het steroidskelet tamelijk vlak is, en dat de C19- en C18-methylgroepen die aan C10 en C13 zitten, boven het vlak uitsteken.

De bindingen aan de C-atomen van het steroidskelet die niet nodig zijn voor het skelet zelf, wijzen recht of schuin naar boven, de b (beta) kant van het molecuul, of recht of schuin naar onderen, de a (alpha) kant van het molecuul. Dit is in de structuurformule in Figuur 2 goed te zien bij de kort getekende bindingen naar H-atomen aan C1, C2, C7 en C11 en bij de OH-groep aan C17.

Figuur 3

Om structuurformules overzichtelijker te maken laten we de nummering geheel of voor het grootste deel weg. Ook de C- en H-atomen tekenen we niet, zoals in de structuurformule in Figuur 3. Het spreekt vanzelf dat op elk hoekpunt in die structuurformule en aan het eind van elke getekende binding een C-atoom zit, en dat de niet-getekende bindingen aan elk C-atoom bezet zijn met H-atomen. Alleen situaties die hiervan afwijken geven we aan. De beta-bindingen in de platte structuurformule in Figuur 3 geven we aan met dik getrokken wigvormige lijnen, voor de alpha-bindingen gebruiken we gearceerde lijnen.

H-atomen tekenen we alleen in de structuurformule wanneer het belangrijk is te weten aan welke kant ze staan, zoals aan C9, C8 en C14. In de structuurformule in Figuur 3 is ook het H-atoom aan C17 niet getekend. Het is duidelijk dat de OH-groep naar boven wijst en als er verder geen andere groepen aan dit C-atoom getekend zijn, dan zit aan de vierde binding van C17 een H-atoom dat naar beneden wijst.